In un vasto territorio della IX regione augustea, occupato dai resti delle terme e dello Stadio di Agrippa, del Teatro di Pompeo e dello Stadio di Domiziano, una delle famiglie più antiche di Roma, quella dei Massimo, costruisce i suoi palazzi formando un vero e proprio quartiere. Sulla cavea dell'Odeon di Domiziano alla fine del '400 viene edificato Palazzo Massimo Istoriato la cui facciata in una ristrutturazione del 1523, in onore delle nozze di Angelo Massimo con Antonietta Planca Incoronati, viene arricchita con pitture monocromo eseguite dagli allievi di Daniele da Volterra guidati da Nicolò Furlano, il suo nome sembra esser venuto fuori nel 1877 durante un restauro delle pitture a cura di Luigi Fontana. Il palazzo si trovava accanto alla "domus antiqua" un vecchio edificio chiamato anche "del Portico" appartenuto a Domenico Massimo, occupato e bruciato dai Lanzichenetti nel 1527 durante il Sacco di Roma e fatto ricostruire dal figlio Pietro nel 1532 con il nome di Palazzo Massimo alle Colonne su progetto dell'architetto Peruzzi.
Oggi Palazzo Massimo Istoriato e Palazzo Massimo alle Colonne, grazie alla costruzione di una porta di comunicazione interna creata nel XIX secolo per opera di Camillo Massimiliano e Carlo Massimo, formano un complesso unico con una facciata che sporge su piazza de'Massimi e una che sporge su corso Vittorio Emanuele II, (l'antica via papale che portava i pellegrini a San Pietro).
Palazzo Massimo Istoriato è anche conosciuto con il nome di Palazzo di Pirro a causa del ritrovamento durante gli scavi di fondazione di una statua che erroneamente fu identificata con la figura del condottiero Pirro e che in realtà rappresenta il dio della guerra Marte.
Il nome di Palazzo Massimo alle Colonne deriva invece dalle colonne presenti sul luogo prima della sua costruzione.
Colonna di cipollino dell'Odeon di Domiziano, ritrovata frammentata e ricomposta a piazza de' Massimi.
Capitello corinzio della colonna
Le pitture di Palazzo Massimo Istoriato rappresentano scene del Vecchio e Nuovo Testamento, come "Lo sposalizio della Vergine", "L'uccisione di Oloferne", Una scena della vita di Esther" e "Un combattimento"
Finestra architravata del primo piano.
Portale principale rinascimentale di Palazzo Massimo Istoriato.
Prima porta ad arco ribassato di Palazzo Massimo Istoriato, con l'iscrizione "Camillus Maximus".
Seconda porta ad arco ribassato di Palazzo Massimo Istoriato, con l'iscrizione "Restituit Ad MDCCCLXXVII".
Dal 1467 al suo interno fu ospitata la prima stamperia romana, i suoi proprietari Arnold Pannartz e Conrad Schweynheim pubblicarono le "Epistulae Familiares" di Cicerone e il "De Civitate Dei " di Sant' Agostino, libro in cui si legge la frase: "in domo Petri de Maximis" ovvero "nella casa di Pietro de Massimi". Nel 1472 arrivarono a stampare 12.475 volumi.
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